掛川市・北門〜大和田
［北門交差点］	県道39号の起点である北門交差点。 R1現道と交差しています。
［掛川市北門］	居尻まで13km。 県道39号の掛川市側としては、居尻が県道路線の端点にあたります。
［西郷IC］	西郷IC。国道1号掛川バイパスと立体交差します。 R1大阪・浜松方面は高架橋の手前の交差点を右折、R1東京・静岡方面は高架橋をくぐった先の交差点を右折です。
［掛川市上西郷］	掛川市上西郷で県道270号方の橋薗ヶ谷線が分岐します。 ここから先は片側一車線です。
［掛川市上西郷］
［石畑交差点］	石畑交差点。 県道81号焼津森線と交差します。 特に青看板は出ておらず、そとばだけが立っています。
［掛川市上西郷］	センターラインが消えて、狭路区間に入ります。 もっとも、それほど酷い狭路ではないのですが…。
［掛川市上西郷字滝の谷付近］	掛川市滝の谷付近。 この先、滝の谷から居尻までは連続雨量が120mmをこえると通行止になります…とこの先の標識に書いてあります。
［掛川市上西郷付近］	小貫交差点で県道79号吉田大東線が分岐します。 県道38号はここで左折。

掛川市・大和田〜居尻
［大和田トンネル］	大和田トンネルにさしかかります。 全長は300m程度なのですが、少し狭いトンネルで、しかも内部でカーブしているため、実際よりも長く感じるトンネルです。
［掛川市大和田］	「ようこそ森の都へ」 ここからの原泉地区は「森の都」とされるところなのだとか。
［掛川市孕石］	掛川市孕石で県道268号大和田森線が分岐します。 山間部へと向かっている県道39号としては、県道の分岐も珍しくなりまして…。
［掛川市萩間］	見てのとおりの狭路です。 左側は原野谷ダムのダム湖となっています。
［掛川市萩間］	掛川市萩間付近。 この辺は道路改良されたためか、センターラインも復活しています。
［掛川市萩間］
［ならここの湯］	「ならここの湯」という温泉施設。 ネーミングは、「森林浴(etc..)ならばココ！」という意味にひっかけて「ならここ」としたのだとか。
［掛川市居尻］	掛川市居尻付近。 この先も道路は続くのですが、県道の指定は諸事情のためかこの付近までとなっています。この先は林道を経由して、川根町へと向かいます。まぁ何とか自動車は通行可能のようでしたが…。
調査日：2009/12